Появление дороги на Выборг произошло еще до основания Петербурга. Она брала свое начало на Березовом острове. Далее ее путь лежал через Большую Невку. Она проходила в районе нынешнего Гренадерского моста, а затем дорога шла по материку в сторону севера. Свое первое название современное Выборгское шоссе получило в 1742 году. Тогда оно звучало как Выборгская дорога (или Большая Выборгская дорога). Ее началом считался Сампсониевский собор. Примерно с середины 18 столетия ее называли еще и Парголовской. Это было связано с наиболее известным в то время населенным пунктом, через который была проложена эта дорога.
В николаевские времена по всей России производились работы, связанные с благоустройством и ремонтом старых дорог. В лексиконе появилось новое французское слово «шоссе», которое было применено ко всем магистралям. Так, в 1832 году Выборгская дорога приобрела новое звучание – Выборгское шоссе. В тот период рассматривался еще один вариант с использованием слова «тракт», но оно не прижилось в России.
Спустя год граница города была определена по северному краю участка, принадлежавшего Лесному институту (в настоящее время здесь проходит Новосильцевский переулок). Это привело к тому, что изменилось местонахождение границы, разделяющей Выборгское шоссе и Сампсониевский проспект. В 1917 году город довольно сильно расширился, его граница значительно сдвинулась к Поклонной горе. Часть Выборгского шоссе попала в состав города. Этот участок был переименован в проспект Энгельса. В связи с тем, что этот проспект немного позже был продлен на север, от Выборгского шоссе был отделен еще один участок, начиная от Поклонногорской улицы и заканчивая улицей Сикейроса, и добавлен в состав проспекта Энгельса.
Современное Выборгское шоссе представляет собой высокоскоростную магистраль, начало которой идет от проспекта Энгельса, а именно от улицы Сикейроса. Далее она проходит через Озерки, Шувалово, Погорелово и Осиновую Рощу. За пределами города лента Выборгское шоссе проходит через Симагино и вплоть до бетонной дороги с отметкой А120, которая соединяет Приозерское и Приморское шоссе. Этот участок отличается тем, что здесь нет такого интенсивного движения, как на других участках, благодаря тому, что основной транспортный поток на Выборг находится на трассе Скандинавия. Шоссе за пределами города очень часто называют Восточным Выборгским шоссе. 
Места, лежащие вдоль него, пользуются особой популярностью у туристов.
Особой популярностью пользуется участок Выборгское шоссе 27. Здесь от СК «Стройкомплект» сдан в эксплуатацию жилой комплекс, предлагающий современникам жилье с повышенной комфортностью. Кирпичные новостройки возвышаются в благоустроенном районе, который имеет развитую инфраструктуру. В непосредственной близости к объекту находятся крупнейшие супермаркеты. Недалеко расположена курортная зона. Квартиры имеют вид на Шуваловский лесопарк или на живописнейшие Суздальские озера.
Жилой комплекс имеет ряд многоэтажных корпусов, где есть квартиры разной планировки и площади.
